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Em Era Uma Vez em Hollywood, Pitt viveu Cliff Booth, um dublê estoico e leal que roubou a cena com seu carisma e mistério único.
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A performance rendeu a Brad Pitt seu primeiro Oscar de atuação como Melhor Ator Coadjuvante, além de vencer o Globo de Ouro e o BAFTA.
Tarantino lançou um livro que aprofunda o passado de Booth, revelando segredos sombrios sobre seu passado na Segunda Guerra.
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A famosa cena em que Cliff desafia Bruce Lee teve ajustes de Pitt, que sugeriu um tom mais ambíguo para mostrar a letalidade do dublê. Essa cena é mais profundada no livro.
Um teaser surpresa exibido no intervalo do Super Bowl confirmou o desenvolvimento do longa, focado nas aventuras pregressas de Cliff.
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A história do livro fala sobre como Cliff virou tutor de seu pitbull, Brandy. Também conta sobre seu período como prisioneiro de guerra e responde a questão de se ele realmente matou a esposa.
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